Знакомство Ильи Обломова и Ольги Ильинской происходит благодаря их общему другу, Андрею Штольцу. Однажды Штольц привозит Обломова в дом Ильинских, где герои и знакомятся:
«…Штольц познакомил Обломова с Ольгой и ее теткой. Когда Штольц привел Обломова в дом к Ольгиной тетке в первый раз, там были гости. Обломову было тяжело и, по обыкновению, неловко…» (часть 2 глава V)
Однажды Ольга исполняет арию «Casta Diva», любимую арию Обломова. Услышав чудесное пение Ольги, Илья Обломов приходит в восторг: «В заключение она запела Casta diva: все восторги, молнией несущиеся мысли в голове, трепет, как иглы, пробегающий по телу, – все это уничтожило Обломова: он изнемог…» (часть 2 глава V)
Переполненный чувствами Обломов почти признается Ольге в любви: «Нет, я чувствую… не музыку… а… любовь! – тихо сказал Обломов…» (часть 2 глава V)
«…взгляд этот был неподвижный, почти безумный; им глядел не Обломов, а страсть. Ольга поняла, что у него слово вырвалось, что он не властен в нем и что оно – истина…» (часть 2 глава V)
После этого признания Ольга и Обломов не видятся несколько дней и случайно встречаются в лесу. Здесь Ольга дает Обломову прочитать отрывок из книги. Этим она намекает Обломову о своих чувствах и дает ему надежду:
«Она как будто нарочно открыла известную страницу книги и позволила прочесть заветное место.– Стало быть, я могу надеяться… – вдруг, радостно вспыхнув, сказал он…» (часть 2 глава VIII)
После этой встречи Обломов и Ольга видятся в парке постоянно. Их отношения развиваются.
